23岁的初恋
1941年，23岁的曼德拉认识了反种族隔离人士西苏鲁，并与其结下深厚友情，正是西苏鲁介绍曼德拉加入非国大。西苏鲁不仅是曼德拉的引路人，还是“月下老人”，曼德拉的初恋情人及第一位夫人伊芙琳·梅斯是西苏鲁的表妹。1944年，曼德拉将伊芙琳娶过门儿。伊芙琳生了3个孩子。但由于曼德拉全身心投入反种族隔离运动，很少顾及家庭，夫妻俩隔阂加大，最终黯然分手。

国母沦陷
曼德拉的第二次婚姻最受人关注。1958年，曼德拉与年轻漂亮的温妮一见钟情，不久就走入婚姻殿堂。“温妮·曼德拉”是南非家喻户晓的响亮名字。在反对种族隔离的斗争中成长起来的温妮以战斗、忠贞、母爱的形象赢得了广大黑人的爱戴，在南非曾享有“黑人母亲”的尊称。
但到后来，随着地位的不断提高，温妮性格中专横跋扈、野蛮霸道的一面逐渐暴露在世人面前。她崇尚暴力，生活腐化，还发生婚外恋。曼德拉出狱后，发现南非报端充斥着温妮的丑闻。曼德拉多次苦心相劝，却无法挽回妻子的心，他曾痛苦地表白，自从出狱后，在与温妮共同生活的那段时间，他成了世界上最孤独的人。1996年，曼德拉与温妮离婚。

晚年知己长相依
1996年，曼德拉一语惊人：“我再次坠入了爱河”。1998年7月18日，曼德拉80岁生日那天，53岁的莫桑比克前总统马歇尔遗孀格拉萨成为曼德拉的新娘。精通葡萄牙语、德语、法语、西班牙语和英语的格拉萨，是莫桑比克独立以后，莫桑比克解放阵线执政的头11年里担任部长职务的唯一女性。曼德拉笑说：“从今往后，我生活中最重要的内容有两个，第一个是格拉萨，第二个是到莫桑比克吃大虾。”