1998年，金·凯瑞主演了著名导演彼得·威尔的超现实影片《楚门的世界》(“The Truman Show”)，这部幽默感人、极具原创性的严肃影片可谓是他表演风格的一次转变。他在片中并无太多的夸张表演，诠释了一个终生被人摆布、遭人愚弄的普通人，他将这个几乎可以说是带有悲剧色彩的小人物刻画的十分传神，很有说服力。首次出演正剧的金-凯瑞表演的中规中矩，沉稳坚实，将喜剧发挥到了最高的境界。人们发现，金·凯瑞并不只会搞笑，他试图在表演中加入了更深的内涵，使表演上一个更高的层次。他凭此片赢得了本年度的美国电影金球奖最佳男演员奖。1999年金又开始了一种新的不同类型的喜剧表演，主演《月亮上的人》(“Man on the Moon”)，饰演一位传奇性的喜剧演员安迪-卡夫曼。从内容到形式更加的严肃的影片同样叫好又叫座，并再次获得了年度美国电影金球奖喜剧片/音乐片最佳男主角奖。
　　
这个看似荒谬的故事其实富有哲理：人们的偷窥心理在现代社会中凭借着日新月异的科技得到升级和满足。对该片主角楚门（名字的字面意思是“真人”）来说，人生真是一出戏，他就是这出戏的明星。金·凯瑞以其讨人喜爱的正派形象，还有关键时候怒火的爆发力，诠释了一个终生被人摆布、遭人愚弄的普通人典型。影片中的配角和群众演员必须表演出戏中戏的两面性：他们要做得让楚门（还有电视剧观众）信以为真，同时又要让楚门（还有电影观众）起疑心。真中必须有假，但又决不是演技低劣的那种假，而是一种太过完美的假。

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楚门的帆船名叫“圣玛利亚”号，跟哥伦布船队的一艘船同名。

楚门的厨房中有一瓶维生素D，这是用于那些长期见不到阳光的人的。

导演彼得.威尔是用1.66:1的格式拍摄的电影，以使它看起来更像电视节目。

片中合成器旁电视节目的音乐制作人是本片作曲菲利普.格拉斯Philip Glass。片中的真人秀配乐使用了一些他过去的作品。

加里.奥德曼曾要出演本片。

当时还拍摄了很多关于楚门秀的假冒纪录片，在影片最后的版本中没有被使用。但是在某些飞机上播放的电影版本中则被收录以供乘客们打发时间。

拍摄现场人们被禁止讨论金.凯瑞拍过的那些“愚蠢的”电影。